El parque de Gasset, inaugurado en 1915, es el espacio de la ciudad que alberga más esculturas, pudiendo hacer una interesante ruta cronológica desde los años 20 del siglo pasado hasta la actualidad. Bronce, cemento, madera y piedra son los materiales utilizados en las distintas esculturas y monumentos presentes entre los jardines, rosaledas y calles del parque. La Fuente de los delfines (1924) es la más antigua del parque. La Fuente Talaverana (1925) con azulejería y figuras de cerámica de Talavera de la Reina; Alegoría de la primavera (Jerónimo López Salazar, 1925); el Monumento a la Cruz de los Casados (Moreno, 1929) conmemora la leyenda de amor y muerte de Sancho y Blanca, en el siglo XIV, relacionada con los enfrentamientos entre las villas de Miguelturra y Villa Real; Monumento a Gasset (1932, Carrillero Prat y Pinazo Martínez), dedicado al político Rafael Gasset y Chinchilla, que trajo el agua a Ciudad Real, con la construcción del pantano de Gasset. Biblioteca y palomar (1932, José Arias Rodríguez); Monumento a José María de la Fuente (García Coronado, 1934) Monumento a José Cruz Prado (atribuido a Antonio García Coronado, 1941); escultura de Alfredo Calatayud Sauco (Kirico, 2008), Sancho Panza y Rucio (Fernando Mayoral, 1999), Don Quijote y Rocinante (Mayoral, 2004) y, por último, a la entrada del parque, una escultura tallada en un olmo centenario de Don Quijote y Sancho (Francisco Ortega, 2018).

Saliendo del parque, en la ronda Ciruela se encuentra la enorme escultura del Quijote Azteca (Federico Silva, 1997) y más adelante, detrás del conservatorio de música, Rayo (Silva, 2007). Fuera de ronda se localizan la Reina Isabel la católica y Hernán Pérez del Pulgar (ambas de Guerra del Moral, 2009 y 2010), en la Avenida Reyes Católicos. En el parque de Atocha se halla el Monumento a las víctimas del terrorismo (Melado 2007). En la estación Ave se encuentra la escultura Ares (García Muela, 1991). En Ronda Santa María se encuentra la puerta que perteneció al antiguo convento de Nuestra Señora de Altagracia (Dominicas) y, en ella, la escultura más antigua de la ciudad que es la Virgen de Altagracia (s. XVI). Ya, adentrándonos en la ciudad, frente a esta puerta y en la Plaza de Santa María, se encuentra la Virgen con el niño (García Donaire, 1964). Frente a la plaza de toros podemos localizar el Homenaje a Reina Rincón (López Arza, 2006). En la plaza de los Mercedarios está el Monumento a San Juán de Ávila (García Donaire, 1964) y en la Plaza de la Merced, el Penitente (Kirico, 2006) con sus seis dedos en la mano izquierda. En  la calle Alarcos esta la Pirámide Homenaje a Alarcos (Valentín López, 2009) y Farola y relieve dedicado a José Maestro (López Salazar y Mateo Gayá, 1931). En la Plaza de la Provincia se encuentra la Fuente y relieves de las cuatro estaciones (Fernando Bendito y García Donaire, 1962) y en  la plaza del Pilar se alza imponente Don Quijote (García Donaire, 1967). Por su parte, la plaza de Cervantes alberga el Monumento a Pozuelo de don Gil (López Arza, 2000), Homenaje a la mujer manchega (Ruiz de la Hermosa, 2006) y Monumento a Cervantes (García Coronado, 1927).

Ya en la Plaza Mayor, destaca la escultura del fundador de la villa, Alfonso X el sabio (García Donaire, 1976) y en la Casa del Arco se encuentra el Reloj Carillón, con figuras de Don Quijote, Sancho y Cervantes (Cándido Valverde, 2005). A la espalda del ayuntamiento nos espera Dulcinea (López-Arza, 2015) y la Antigua campana del ayuntamiento (1999).

En los jardines del Prado encontramos la escultura de El Pandorgo (López Arza, 1999) y Javier Segovia (Céspedes, 1998). Y, ya, en los jardines del Torreón podemos ver la escultura ecuestre de Juan II (Sergio Blanco, 2007), quien otorgó a la Villa Real la categoría de ciudad.